Il complesso primario della masseria risale al periodo del dominio del Conte di Conversano denominato il “Guercio di Puglia”, intorno ai primi anni del 1800. All'epoca, nelle zone circostanti ed in particolar modo ad Alberobello, risiedeva la popolazione dei “Villici”.
Secondo i documenti e le testimonianze raccolte nel tempo, essi furono i primi a edificare i famosi Trulli, come rifugio nella foresta che al tempo ricopriva tutta la bassa zona della Murgia Pugliese.
Il nucleo originale della Masseria Guadiano Vecchio corrisponde a quello che oggi viene denominato alloggio Vignola e si estendeva fino all’odierno alloggio Montagnola. Il cuore dell’edificio comprendeva, oltre i diversi ambienti di servizio, anche due grandi stalle per gli animali.
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